Олег Александрович Круглов родился в 1979 году во Владимире. В 2001 году окончил инженерно-строительный факультет Владимирского государственного университета. Трудовую деятельность начинал дорожным рабочим во владимирском «ДСУ-3». В 2013 году возглавил Киржачский филиал ГУП Владимирской области «ДСУ-3».
С 2016 года работал в дорожной отрасли Ярославской области, затем - первым заместителем главы города Ростова.
В 2021 году получил приглашение вернуться во Владимир. Как говорит сам Олег Круглов, чтобы объективно вникнуть в современное состояние городского ЖКХ, он предварительно согласовал с главой города назначение на должность заместителя директора муниципального учреждения «Центр управления городскими дорогами», где отработал с осени минувшего года по апрель наступившего, - сообщает пресс-служба мэрии.